Éphédrine
L'éphédrine est une amine sympathicomimétique souvent utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra.
| Éphédrine | ||
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| Structure de l'éphédrine | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | (1RS, 2SR) -2- (méthylamino) -1-phénylpropan-1-ol | |
| No CAS | (HCl) |
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| No EINECS | (HCl) |
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| Code ATC | ||
| Apparence | cristaux blancs ou incolores | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C10H15NO [Isomères] |
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| Masse molaire | 165, 2322 g∙mol-1 C 72, 69 %, H 9, 15 %, N 8, 48 %, O 9, 68 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 36 °C (anhydre) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
| Phrases S : (2), 22, 25, | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d'élim. | 4 heures | |
| Excrétion | rénale | |
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L'éphédrine est une amine sympathicomimétique souvent utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceæ). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.
Historique
L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi. [1]Il la synthétise avec Kanao en 1920. [2]
L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.
Chimie
L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, tandis que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire, les énantiomères (1R, 2R) et (1S, 2S) sont nommés pseudoéphédrine, tandis que les énantiomères (1R, 2S) et (1S, 2R) sont nommés éphédrine.
L'isomère mis originellement sur le marché est la (-) - (1R, 2S) -éphédrine. (Reynolds, 1988)
Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure identique aux amphétamines. L'éphédrine est parfois utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique de la fonction alcool.
L'éphédrine est un précurseur particulièrement beaucoup utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la methcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut aisément être synthétisée en methcathinone.
Synthèse
Sa synthèse s'obtient en faisant agir du nitroéthane sur du benzaldéhyde et en réduisant le dérivé nitré obtenu en présence de zinc en milieu acétique. [2]
Pharmacologie
L'éphédrine est une amine sympathicomimétique - c'est-à-dire, son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le dispositif des récepteurs adrénergiques.
Elle potentialise l'action de l'adrénaline.
Usage médical
L'herbe chinoise respectant les traditions Ma Huang (Ephedra sinica) contient de l'éphédrine comme principe actif principal et est utilisé comme antiasthmatique et vasoconstricteur. [1] Ceci est aussi vrai pour de nombreuses herbes à base d'extraits d'espèces d'Ephedra.
Dans la médecine occidentale, elle a servi de décongestionnant nasal, de bronchodilatateur et contre l'asthme, mais sa popularité décroît face à de nouvelles substances plus sélectives et présentant moins d'effets négatifs. Elle est toujours utilisée en intraveineuse contre l'hypotension.
L'éphédrine est un analogue à l'adrénaline, elle est par conséquent hypolipémiante. On la trouve toujours quelquefois dans des produits populaires visant à la perte de poids et prise de masse musculaire, sous la forme d'éphédra.
L'éphédrine induit de véritables risques d'
Usage détourné et récréatif
L'éphédrine est quelquefois consommée pour perfectionner l'efficacité physique ou mentale. De plus, elle augmente l'agressivité et sert à faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants mais aussi des travailleurs utilisent l'éphédrine pour cette raison.
Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette derniere est reconnue comme un stimulant), et par conséquent son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 10 microgrammes par millilitre d'urine).
L'effet stimulant amène quelquefois à des dépendances.
Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour, entraîner des infarctus du myocarde[3].
Législation aux États-Unis
À cause de ses effets indésirables, l'éphédrine comme supplément alimentaire a été interdite à la vente aux États-Unis par la FDA[4]. Cette décision a été confirmée par la Cour suprême des États-Unis le 14 mai 2007 dans le cadre de l'affaire Nutraceutical c. Eschenbach[5], quand la Cour a refusé d'examiner l'affaire déjà jugée en appel à l'avantage de la FDA[6]. Depuis ce temps, la Cour Fédérale des Etats Unis a annulé l'interdiction de la FDA.
Notes et références
- Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1)
- Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. «Que sais-je ?», 2002 (ISBN 2-13-052059-6)
- ↑ Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. «Eyrolles Pratique», 2003 (ISBN 2-7081-3532-5)
- ↑ Sales of Supplements Containing Ephedrine Alkaloids (Ephedra) Prohibited, communiqué de la FDA, février 2004, [1].
- ↑ No. 06-922, Nutraceutical Corporation, et al., Petitioners, v. Andrew von Eschenbach, Commissioner, Food and Drug Administration, et al. , [2] ou [3]
- ↑ FDA Statement on Tenth Circuit's Ruling to Uphold FDA Decision Banning Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids, communiqué de la FDA, 21 aout 2006, [4]
Voir aussi
Bibliographie
- Bicopoulos, D (Éd. ) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2e éd. ). Castle Hill : Pharmaceutical Care Information Services
- Budavari, S (Ed. ) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12e éd. ). Whitehouse Station : Merck Research Laboratories, (ISBN 0-91191-012-3) .
- Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Éds. ) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia : WB Saunders, (ISBN 0-72165-485-1) .
- Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47e éd. ). London : British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, (ISBN 0853695849) .
- Reynolds, JEF (Éd. ) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopœia (29e éd. ). London : The Pharmaceutical Press, (ISBN 0-85369-210-6) .
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